La storia della "Freccia delle Dolomiti" inizia con l'orario estivo del 1955. La relazione diretta Milano - Calalzo era effettuata da una ALn 990. Nel periodo estivo il servizio era giornaliero, nel periodo invernale solo il sabato e la domenica.
Dal 1969 il servizio divenne giornaliero sia d'estate che d'inverno. Dal 1973 giornaliero durante tutto l'anno.
Nel 1975 e fino al 1979, le ALn 990 vennero sostituite dai binati Breda ex TEE ALn 448-460.
Dal 1979 e fino alla fine del servizio la "Freccia" venne effettuata con materiale ordinario.
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La Freccia si avvia mestamente verso Milano e verso la sua fine